Matthias Herold studierte von 1977 bis 1980 an der Staatlichen Schauspielschule Rostock. Sein erstes Festengagement führte ihn 1980 an das Landestheater Eisenach. Drei Jahre später wechselte Herold zum Meininger Ensemble, wo er in wichtigen Rollen wie Tranio in Shakespeares „Der Widerspenstigen Zähmung“, Antonio in Shakespeares „Der Sturm“, Vater in Waits und Wilsons „The Black Rider“, Bellarmin in Brechts „Das Leben des Galilei“ und Domingo in Schillers „Don Carlos“ zu erleben war. In Kurt-Josef Schildknechts Inszenierung der „West Side Story“ war er der rigorose Police-Officer Krupke und in der Komödie „Othello darf nicht platzen“ spielte er den Operndirektor Saunders.
In der Spielzeit 2010/2011 verkörperte er den skrupellosen Filmproduzenten James in „Das Produkt“, den Lofgreen in der Komödie „Mein Freund Harvey“ von Mary Chase und sorgte als Matze Dickhaut in „Elvis liebt dich" mit seiner Interpretation von „One night with you“ für Verblüffung. In dem 1967 als bestes Musical ausgezeichneten Werk „Cabaret" spielt Herold die anrührende Figur des Herrn Schulz. In Heinrich von Kleists „Amphitryon“ treibt er als Merkur sein böses Spiel. Außerdem wirkte er in den Inszenierungen „Ein Kranich im Schnee" (Regie: Dietmar Horcickas) und als Arthur Birling in „Ein Inspektor kommt".
Seit 1990 arbeitet er auch als Regisseur, so für die Märchenkomödie „Des Teufels goldene Haare", „Aschenbrödel", den Zarah-Leander-Abend „Die Nazisirene", für die Broadwaykomödie „Sonny Boys" sowie auf der Naturbühne Steinbach-Langenbach für das bekannte Kinderstück „Ronja Räubertochter".
Seit Jahren ist er betreuender Dozent für die Theatergruppe TOHUWABOHU (VHS Meiningen). Gemeinsam mit Elke Büchner und Peter Ströher gründete Matthias Herold 1998 die Meininger Kleinkunst- und Musikcompany „IRONIEMUS“.
Aktuell spielt er den Camillo Rota in „Emilia Galotti“, den Klamm in „Klamms Krieg“ (auch Regie) sowie den Wissenschaftler in Kuhnerts „Verfahren“ und mehrere Rollen in Wolfram Lotz' „Die lächerliche Finsternis“ in der Regie von Christoph Todt.
